Proveri sve (apsolutne) putanje (na serveru) u admin panelu i settings fajlovima.
Probaj
odavde RepairSettings.php.
Inače, što se apdejta tiče, ne bi trebalo biti problema i trebalo bi da ti ostanu podaci (samo ćeš se malo drkati da digneš ponovo temu i plaginove), ali skini verziju lokalno i probaj sa large update-om pa vidi kako ide pod localhostom.
Ja sam sa 1.x digao još na 2.0 neka beta, i sve je prošlo glatko.