^Ne znam za WinAmp (ne koristim ga više), ali evo probao sam sa WMP-om - možeš da obrišeš fajl i dok svira, a ako koristiš VLC plejer - ne možeš.
Inače, ako je to problem, ja duže vremena koristim Unlocker -
http://ccollomb.free.fr/unlocker/
Jednostavno, desni klik na fajl ili folder.. i videćeš koja aplikacija drži "lock," pa možeš da forsiraš "otključavanje" i slično. Mislim da i Russinovichev Sysinternals Suite obuhvata sličan programčić još od pamtiveka, ali nisam siguran.